L-4-Iodophénylalanine CAS 24250-85-9 dérivé d'acide aminé non naturel de haute stéréopureté

La L‑4‑Iodophénylalanine, également appelée H‑Phé(4‑I)‑OH, est un acide aminé aromatique non naturel substitué en para, dérivé de la L‑phénylalanine. Un atome d'iode se trouve en position para du cycle benzénique, apportant des caractéristiques uniques d'atome lourd et électroniques introuvables dans les acides aminés naturels constituant les protéines. La molécule conserve strictement la stéréochimie L et offre une rotation optique stable avec peu de risque de racémisation dans les conditions de stockage recommandées.

Ce bloc de construction chiral se présente sous forme de poudre cristalline fine. Son substituant iode fournit des signaux de détection distincts en spectrométrie de masse et en cristallographie aux rayons X. De nombreux groupes de recherche introduisent ce monomère dans des séquences peptidiques synthétiques pour construire des sondes moléculaires traçables. Il agit comme une matière première fondamentale pour l'exploration biochimique académique et la construction de fragments moléculaires à un stade précoce. Le stockage à l'abri de la lumière à basse température préserve l'intégrité structurelle et prolonge la durée de conservation utilisable.

Ce composé se décompose entre 240 et 260 °C sans point de fusion net. Il est peu soluble dans l'eau pure tout en présentant une bonne solubilité dans le diméthylsulfoxyde et les solutions acides diluées. Une exposition prolongée à la lumière ambiante peut déclencher une désiodation progressive et compromettre la qualité chirale. La poudre sèche présente une faible hygroscopicité lorsqu'elle est conservée dans une humidité modérée.

Le substituant iode lourd offre deux avantages analytiques clés. Il crée de forts signaux de diffusion pour la détermination de la structure cristallographique et fournit une signature de masse unique pour le suivi des peptides marqués dans des mélanges biologiques complexes. Ces caractéristiques le distinguent des analogues de phénylalanine fluorés ou chlorés.

Cet acide aminé non naturel permet une incorporation contrôlée lors de la synthèse peptidique en phase solide. Une fois intégré dans les squelettes peptidiques, il permet une modification et une bioconjugaison spécifiques au site. Il permet un suivi quantitatif en protéomique et aide les chercheurs à mesurer la liaison des peptides aux récepteurs cibles. Il sert également de précurseur de départ pour de nouvelles molécules bioactives et des fragments moléculaires personnalisés.

Les directions de recherche typiques couvrent l'analyse de la structure des protéines, la préparation de précurseurs radiomarqués et la fabrication de sondes peptidiques pour les essais biologiques in vitro.

Effectuer les opérations dans un espace de travail ventilé et porter un équipement de protection approprié pour les yeux et la peau. Éviter d'inhaler la poussière fine de la poudre. Conserver le matériau à l'écart des substances oxydantes, qui peuvent accélérer la libération d'iode. Sceller hermétiquement les conteneurs immédiatement après l'échantillonnage. Ne pas stocker à proximité de bases fortes. Éliminer les résidus conformément aux réglementations locales sur les déchets chimiques.